на Крит самостоятельно.

Ездили на Крит два раза все понравилось, но вот с перелетом все плохо отняли по два дня. Хотим в этот раз полететь частным образом. Стоит ли это делать? Какие плюсы, какие минусы. Отель забронируем сами.
как лучше поступить? все упирается только в перелет. Последний раз время вылета брали 10.20 утра, а прилетели 21.35. улетать должны были в 20.10, а улетели 6.00 утра. Два дня на свалку. Первый раз так же почти получилось. Или все еще зависит от тур фирмы?

Имхо турфирмы тут не при чем. Задержать могут и рейс, на который вы купили билет самостоятельно.
Мы на Крит ездим самостоятельно наполовину: берем в турагенстве самый дешевый пакет(а еще лучше - горящий) - это дешевле, чем перелет. А на острове ночуем, где приглянется. Т.е. заранее жилье не бронируем. В результате сами по ситуации решаем, где побыть подольше-поменьше.
Но если вы приверженец комфортного спокойного отдыха без перемещений, то имхо самостоятельная поездка получится ощутимо дороже. Плюс прийдется изрядно поморочится, пока все найдете-забронируете.