Чёрное море. В первый раз

Задача: отдохнуть от 7 до 14 дней на море в июле.

Всегда нужны точные даты (цены по сезону НЕ одинаковые)

Как лучше туда поехать?

У Вас, всего три варианта
1. Самолетом
2. Паровозом
3. Авто
И еще доступный вариант - автостопом или пешком

По путёвке через тур оператора или своим ходом.
Если первым способом то какого выбрать

На мой взгляд, нужно выбирать по СПЕЦИАЛИЗАЦИИ Турфирмы.
У нас все стараются продавать ВСЁ.
Надеюсь понятно, что лучше зубы лечить у стомотолога, а не у гинеколога, хотя он тоже врач

на что следует обратить внимание.

Здесь много на что нужно обратить внимание.
Для начала, хотя бы курорт выберете и категорию жилья.
И еще!
В рамках темы форума - Вас проконсультировать НЕВОЗМОЖНО!

Как будет выгодней?

Всегда выгодней, обращаться к специалистам, т.к. справедливость высказывания "За одни и теже денежки, можно ооооооооочень по разному отдохнуть!" - показывал много раз!
НЕ всегда, бывает выгодно по деньгам - есть и другие выгоды.

Если вторым то как решать проблему жилья и всего остального.

Июль - это период повышенного спроса и народу всегда и везде - много.
А потому, всегда говорю - бронируйте заранее.
Тогда выбираете то, что ВАМ нужно.
А когда по приезду
1. Сами бегаете ногами (не зная ни районов ни их возможностей и теряете время отдыха)
2. Берете то, что осталось.
3. Сделав бронирование заранее, вы застопорили цены, которые в пике сезона, легко могут измениться к Вашему приезду.

П.С.
В 21 веке, можно не отходя от компа, всё найти, получить полную консультацию, забронировать номер и ехать спокойно.
А не заниматься экстримом по прибытию