Лиссабон + Мадейра

Привет всем знатокам Португалии!
Есть несколько вопросов: собраемся с женой в июле посетить эту удивительную страну и прошу оценить предполагаемый маршрут, который я пока набросал (поделитесь мнениями, комментариями об отелях, может предложите альтернативные варианты):
3 дня в Лиссабоне (отель Internacional Design или Bairro Alto), потом берем машину и едем в Синтру
1 день в Синтре (отель-замок Tivoli Palacio de Seteais), откуда планируем съездить на мыс Рока и далее на Кашкайш
2 дня Кашкайш (отель Fortaleza do Guincho), хочется большого длинного пляжа и поменьше народу, далее перелет на Мадейру
7 дней Мадейра (отель CS Atlantic Resport), возвращение в Лиссабон и далее домой

Очень хотелось бы еще посетить Порту, подскажите сколько времени занимает дорога на поезде от Лиссабона до Порту, есть ли скоростные поезда?

Вопрос по визе, мы планируем лететь через Мадрид, если у нас будет португальская виза, а в Мадриде мы например пересечем границу в ожидании стыковочного рейса, как на это будут реагировать власти Португалии, когда мы прибудем в Лиссабон? Были ли у кого-то подобные случаи и сложности пересечения шенгенской зоны с португальской визой до въезда в Португалию?

Большое спасибо.
для Sollmir:
Sollmir : Очень хотелось бы еще посетить Порту, подскажите сколько времени занимает дорога на поезде от Лиссабона до Порту, есть ли скоростные поезда?
Если решитесь доехать до Порту - не пожалеете!

Билет туда и назад до Порту на поезде Intercidade стоит 35,00 евро в оба направления, в пути три с половиной часа. Можно ехать на скором поезде Alfa, в пути 2 часа 45 минут, стоимость 27,50 евро в одну сторону.
Sollmir : дня Кашкайш (отель Fortaleza do Guincho), хочется большого длинного пляжа и поменьше народу
Мда... Как говорится, хотеть не вредно. :D Это же пригород Лиссабона. :D Да и нет там большого длинного...
Sollmir : португальской визой до въезда в Португалию
Я открывал португальскую визу не в Испании, а в Финляндии. В Вашем случае вообще проблем нет.
Sollmir : 2 дня Кашкайш (отель Fortaleza do Guincho), хочется большого длинного пляжа и поменьше народу
Кашкаиш - очень славный городок :D Вот только, как уже верно сказал ПС, то, чего вы хотите, - это не про него.

Пляж в Кашкаише (вечер):

Изображение