Вопрос к автопутешественникам. Транзит по пути в Грецию

Доброго времени суток!
Есть несколько вопросов к любителям автопутешествий. Есть план по поездке на авто в Грецию на лето 14г. В страны Шенгена первый раз. Дальше Болгарии, за рулем нигде не был.
Маршрут: Румыния через Черновцы (впустят по Шенгену вроде без проблем) - Сербия - Черногория(неделя) - Сербия - Македония - Греция(неделя) - Болгария(3-4 дня) - Румыния (Галац) - путь в РФ.
Есть ли какие нибудь подводные камни при пересечении границ в такой последовательности? Или что то поменять?
Насколько рискованно пересекать транзитом Косово на российских номерах по пути из Черногории в Грецию? (Жаль здесь нет форума по Сербии)

Основной подводный камень - если виза будет будет одноразовой, то только Болгария-Греция-Болгария, иначе рискуете застрять в Балканах.

Т.е. если я правильно понял, то при однократной визе, шенген автоматом закрывается если я попытаюсь въехать в третью страну из страны транзита(Болг. Рум.) даже не доехав до страны шенгенской зоны(Грец)? Румыния с Болгарией по шенгену к себе вроде пускают для транзита, но сами в шенген не входят.

Какая вероятность получить первый раз более чем однократную визу? И на какую визу надо подавать доки?